L–Prolin

L-Prolin ist eine nichtessentielle, neutrale, genetisch codierte Aminosäure. Als einzige der proteinbildenden Aminosäuren hat sie eine sekundäre Aminogruppe.

NH-(CH2)3-CH-COOH
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Die Funktionen im Körper

Prolin ist im Gegensatz zu den anderen Aminosäuren eine sekundäre Aminosäure oder Iminosäure. Die aliphatische Seitenkette ist an das Stickstoffatom der Aminogruppe gebunden. Die dadurch bedingte Ringstruktur hat einen großen Einfluss auf die dreidimensionale Struktur von Proteinen.

Prolin wird im menschlichen Körper z.B. für die Bildung von Kollagen, dem Protein, aus dem Bindegewebe und Knochen bestehen, benötigt. Prolin wird in der Ökotoxikologie als Biomarker verwendet, z.B. für Trockenstress, Salzstress , da es von Pflanzen vermehrt produziert wird, wenn der Wasserhaushalt unter Stress gerät. Prolin wirkt als zyklische Aminosäure als Puffer gegen manche Ionen, die ansonsten die Enzymtätigkeiten im Cytoplasma einschränken könnten.

Wirkungen

Festigt zusammen mit Lysin das Bindegewebe.

Lysin bzw. Prolin bei Herzerkrankungen

Kollagen ist Bindegewebe, das unter anderem die Wand der Arterien stützt und das relativ hohe Konzentrationen der Aminosäuren Lysin, Prolin und Hydroxyprolin enthält. Ablagerung von Lipoprotein (a) an den Wänden der Arterien ist ein wahrscheinlicher Grund für die Entstehung der Arteriosklerose. Die Aminosäuren Lysin, Prolin und Hydroxyprolin (entsteht aus Prolin unter Mitwirkung von Vitamin C) verhindem evtl. die Ablagerung von Lipoprotein (a) an den Arterienwänden. Daher wurde die Gabe von Lysin und Prolin als zusätzliche Maßnahme zur Verhinderung der Arteriosklerose vorgeschlagen. Experimentelle Nachweise für diese Auffassung sind noch nicht ausreichend vorhanden.

Therapeutische Informationen:

Dr. Rath:

Wir haben festgestellt, dass eine bestimmte Kombination aus Ascorbinsäure (AA, 100 µM), Prolin (P, 140 µM) und Lysin (L, 400 µM) eine signifikante antiproliferative und antimetastatische Wirkung auf einige menschliche Krebszell-Linien, Brustkrebs (MDA-MB-231), Dickdarmkrebs (HCT116) und Hautkrebs (Melanom, A2058) hatte. In Gegenwart dieser Nährstoffkombination wurde die Invasion der extrazellulären Matrix durch menschliche Brustkrebszellen, Melanomzellen und Dickdarmkrebszellen um 50 %, 10 % bzw. 30 % gehemmt. Die Zugabe von Epigallocatechin-Gallat (EGCG) verbesserte diese Ernährungssynergie weiter und führte zu einer noch deutlicheren hemmenden Wirkung sowohl bezüglich der Zellausbreitung als auch bezüglich der Matrixinvasion. Im Vergleich zum Medium ohne zugegebene Nährstoffe wurde die Ausbreitung von Brustkrebszellen MDA-MB-231 in Gegenwart von A, P, L und 20 µg/ml EGCG auf 74 % und von Dickdarmkrebszellen HCT116 auf 69 % verringert. Die Erhöhung der EGCG-Konzentration auf 50 µg/ml brachte keine weitere Verringerung der Zahl der Brustkrebszellen. Jedoch wurde dadurch bei der Kontrollgruppe die Ausbreitung von Dickdarmkrebszellen auf 4,6 % und von Melanomzellen auf 30 % gesenkt. Die Matrigel-Invasion durch Brustkrebszellen und menschliche Melanomzellen in Gegenwart von AA, P, L und 20 µg/ml EGCG wurde vollständig gestoppt. Bei gleicher Konzentration wurde die Invasion durch Dickdarmkrebszellen auf 24,9 % reduziert. Wie die Gelatinase-Zymographie zeigt, wurde die Expression von Matrix-Metalloproteinasen (MMP)-2 und -9 durch diese Nährstoffkombination in Melanomzellen allerdings nicht verändert. MMP-2 und MMP-9 wurden durch EGCG dosisabhängig gehemmt; L, P und AA zeigten keine zusätzliche Wirkung. Somit bietet die Kombination aus AA, P, L und EGCG ein großes Potenzial für die Kontrolle von Krebs durch ein sicheres und vielseitig wirksames Verfahren.

Wissenschaftliche Informationen:

Die Biosynthese des Prolins (Pro) ist eng mit jener des Arginins (Arg) gekoppelt und ist damit als Seitenzweig des Harnstoffzyklus (grau unterlegt) zu verstehen.

Prolinsynthese

Prolin-Biosynthese. Im Harnstoffzyklus (graues Oval) wird Arginin (Arg) durch Arginase in Ornithin (Orn) und Harnstoff gespalten. Orn, ein verkürztes Analogon der Aminosäure Lysin (Lys), wird durch δ-Transaminierung zu Glutaminsäure-Semialdehyd (GluSA), das durch Wasserabspaltung unter Ringschluss die Pro-Vorstufe Pyrrolin-carboxylat ergibt. Durch Reduktion wird hieraus Pro (Pyrrolidin-carboxylat, auch: Tetrahydropyrrol-carboxylat)

Pro ist die Vorstufe des Hydroxyprolins, das unter Beteiligung des Vitamins C nach Einbau in Kollagen entsteht und dessen mechanischen Eigenschaften bestimmt (Mangelerkrankung: Skorbut). Katalysiert durch eine Hydroxylase werden Prolylreste, je nach ihrer Position im Protein, entweder am β- oder am γ-Atom des Terahydropyrrolringes modifiziert.