L–Tryptophan

L-Tryptophan ist eine neutrale, genetisch codierte Aminosäure. Sie ist für die menschliche Ernährung essentiell.

Ph-NH-CH=C-CH2-CH(NH2)-COOH
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Rechtliche Situation

L-Tryptophan ist in Deutschland rezeptfrei in Apotheken erhältlich. Es wird allerdings nicht als Stimmungsaufheller, sondern als mildes Schlaf- und Beruhigungsmittel verkauft (Dosis: ca. 500mg L-Tryptophan / Tablette). 5-Hydroxy-Tryptophan hingegen ist hierzulande ein rezeptpflichtiges Medikament und nicht frei erhältlich.
Ihnen wird eine gute Wirksamkeit bei depressiven Erkrankungen bei gleichzeitig geringen Nebenwirkungen nachgesagt, sie sind billiger als rezeptpflichtige Antidepressiva. L-Tryptophan ist bis heute in den USA verboten. Möglicherweise hat das Verbot in den USA auch mit dem Fall des verunreinigten L-Tryptophans zu tun, welches die japanische Firma Showa Denko in den 80er Jahren auf gentechnischem Wege hergestellt hat und wodurch die teilweise tödlich verlaufende Blutkrankheit EMS-Syndrom (Eosinophiles Myalgie-Syndrom) ausgelöst wurde. Auch in neueren Proben sowohl von L-Tryptophan, als auch 5-HTP wurden Verunreinigungen gefunden, die als "Peak X" bezeichnet werden.

Verzehrvorschlag

Die empfohlene Tagesdosis von Tryptophan liegt bei 0,5g. Es kommt nur in relativ geringer Dosierung in den natürlichen Nahrungsmitteln vor: Cashewnüssen, Kalbfleisch, Sonnenblumensamen, Thunfisch, Weizenkeimen, Haferflocken, Rüben, Rettich, Radieschen, Löwenzahn, Fenchel, Spinat, Endivien und Bohnen.

Obwohl Sportler einen erhöhten Bedarf an Tryptophan haben, sollten Dosierungen über drei Gramm vermieden werden, da es sonst zu Blutbildveränderung mit Muskelschmerzen und Müdigkeit führen kann. Ein Mangel kann zu Hauterkrankungen, Defekten im Zentralnervensystem und Depressionen (aufgrund von Mangel an Serotonin). Eine extrem hohe Vitamin B6-Dosierung hemmt den Tryptophan-Stoffwechsel in der Leber.

Funktionen Tryptophan ist eine Vorstufe von Nicotinsäure (V'itamin B3) und hat dadurch den Charakter eines Provitamins. Niacinmangel lässt sich durch die Zufuhr von Tryptophan beheben. Weiterhin wird es zum Neurotransmitter Serotonin umgewandelt und ist dadurch Stimmungsfördernd. Es steuert indirekt den Schlaf-Wach-Rhythmus und begünstigt die Zinkaufnahme des Körpers.

Tryptophan dient dem Organismus in erster Linie als Baustein zur Proteinsynthese. Daneben wird es vom Körper zu Niacin metabolisiert, weshalb Niacin-Mangelerscheinun­gen erst bei trypophanarmer Ernährung auftreten. Tryptophan wirkt positiv auf die Proteinsynthese und wirkt schmerzlindernd. In Studien fanden sich Hinweise auf eine erhöhte Ausschüttung von Wachstumshormonen durch Tryptophan. Eine Verminderung der Nahrungsaufnahme durch Tyrosin-Gaben ist wahrscheinlich. In Tierversuchen konnte eine Nierenschutzwirkung von Tryptophan festgestellt werden. Tryptophan wird in Gegenwart von Sauerstoff leicht abgebaut. Deshalb wird Tryptophan bei zahlreichen lebensmitteltechnischen Verarbeitungsprozessen abgebaut.

Tryptophan ist auch in Kakaobohnen (Schokolade) enthalten. Als Vorstufe des menschlichen, fälschlicherweise auch als "Glückshormon" bezeichneten, Neurotransmitters Serotonin ist Tryptophan für die leicht stimmungsaufhellende Wirkung von Schokolade mitverantwortlich. Der hohe Tryptophangehalt der Milch scheint für ihre schlaffördernde Wirkung verantwortlich zu sein.

Anwendungen

Angewendet wird es bei Depressionen und Stimmungsschwankungen (z.B. bei Einnahme der Pille). Darüber hinaus bei Schizophrenie, Schlafstörungen und Heißhungeranfällen. Auch gegen Vitamin-B3-Mangel und entzündlicher Arthritis wird es eingesetzt.

Tryptophan als Schlafmittel

Wie Phenylalanin ist auch Tryptophan eine sog. "aromatische" Aminosäure mit einem ähnlichen Stoffwechsel wie Phenylalanin. Eine hohe Dosierung von Tryptophan erhöht im Gehirn die "Schlafsubstanz" Serotonin. Tryptophan wurde daher in hohen Dosierungen als Schlafmittel eingesetzt. Vor einigen Jahren kam es dabei in seltenen Fällen zu Nebenwirkungen, nämlich vor allem zu - zum Teil schweren - Muskelerkrankungen. Ursache war wahrscheinlich eine Verunreinigung. Seitdem ist es in Europa im freien Verkauf verboten.

Therapeutische Informationen:

Die Wirkung von L-Tryptophan wird oft als stimmungsaufhellend, beruhigend und gewichtsreduzierend beschrieben. Es gilt als "natürliches Antidepressivum". Die stimmungsaufhellende Wirkung von L-Tryptophan beruht dabei vermutlich auf der Tatsache, dass es im menschlichen Körper zu Serotonin umgebaut wird. Es wird angenommen, dass durch einen erhöhten Serotoninspiegel die Stimmung aufgehellt und Depressionen gelindert werden können. Nachfolgend wird der Syntheseweg im Körper beschrieben: L-Tryptophan -> 5-Hydroxy-Tryptophan (5-HTP) -> 5-Hydroxytryptamin (5-HT; Serotonin)
Es ist hierbei unerheblich, ob L-Tryptophan oder 5-Hydroxy-Tryptophan (5-HTP) eingenommen wird. 5-HTP (auch bekannt unter dem Namen Oxitriptan) wird allerdings wesentlich effektiver zu Serotonin verstoffwechselt, das bedeutet, man kann die gleiche Wirkung von L-Tryptophan mit der Einnahme einer geringeren Menge 5-HTP erzielen.
Als schlichte Nahrungsergänzung ist Tryptophan nur bei gesichertem Mangel sinnvoll, der in Industrieländern praktisch unbekannt ist. Aber der Spiegel dieser essentiellen Aminosäuren, dem Präkursor für Serotonin, in der Nährflüssigkeit des Gehirns ist nicht beliebig durch Verzehr entsprechend eiweißhaltiger Nahrung zu bewerkstelligen. Denn L-Tryptophan konkurriert mit allen anderen Aminosäuren an der Blut-Hirn-Schranke um das Eindringen in die Nährflüssigkeit des Gehirns. Dennoch lässt sich durch schlichte Nahrungsaufnahme der L-Tryptophanspiegel heben, indem man in längerer Zeit nach der letzten Mahlzeit eine durchaus bescheidene Menge eiweißreicher Kost verzehrt. L-Tryptophan kann als eine der wenigen nicht verzweigtkettigen Aminosäuren von den in der Zeit geringen Nahrungangebots auf Aminosäuren "gierigen" Muskeln des Körpers nicht aufgenommen werden und übersteigt dann ohne Konkurrenz anderer Aminosäuren leicht die Blut-Hirn-Schranke. Damit ist eine Voraussetzung für die ausreichende Verfügungsstellung des wichtigen Hormons und Botenstoffes Serotonin gegeben.

Unter der Leitung von Wim J. Riedel vom Gehirn- und Verhaltensinstitut gingen die Forscher der Frage nach, wie sich ein Mangel an Tryptophan auf Stimmung und kognitive Leistung auswirkt. Zusätzlich wurde untersucht, wie lange ein Mangel nachwirkt. Bei 16 der 27 Probanden litten nahe Verwandte an einer Depression. Wurden die Tryptophan-Werte im Körper gesenkt, schnitten die Probanden bei Gedächtnistests schlechter ab. Nach der Tryptophan-Verarmung konnten sich die Teilnehmer schlechter an zuvor gelernte Worte erinnern .

Bei 50 Prozent der Probanden mit einer vorbelasteten Familie führte der Tryptophan-Mangel zu einem Stimmungstief. Im Vergleich war dies nur bei neun Prozent der nicht vorbelasteten Gruppe der Fall. Die Forscher resümieren, dass vorbelastete Personen auf Veränderungen des Tryptophan-Spiegels empfindlicher reagieren. "Die Ergebnisse könnten Auswirkungen auf Personen mit Depression in der Familie haben und auch auf jene, die sich aufgrund einer Diät Tryptophan-arm ernähren", erklärte Riedel. Auch für Personen, bei denen sich aufgrund einer Krebs bedingten Immuntherapie der Tryptophan-Spiegel senkt, könnten die Ergebnisse Konsequenzen haben. Die neuen Erkenntnisse implizieren jedoch nicht, dass ein erhöhter Tryptophan-Anteil in der Nahrung die Stimmung und das Gedächtnis erhöht.

Tryptophan, das neben Truthahn auch in Milch, Brot, Käse und Bananen vorkommt, ist der metabolische Vorläufer des Botenstoffs Serotonin. Ein Mangel senkt den Serotonin-Spiegel im Gehirn – eine Depression kann die Folge sein.

Rhythmus-Generator

Wird mehr Tryptophan mit dem Essen aufgenommen, kann mehr Serotonin und Melatonin gebildet werden. Das lasse sich nur mittelfristig erreichen, sagt Lebensmittelchemiker Professor Dr. Hans Steinhart der Universität Hamburg. Melatonin, das sich aus Tryptophan bildet, beeinflusst die Rhythmik des Gehirns und damit des Körpers. Es wird in der Zirbeldrüse gebildet. Je mehr Melatonin sich an bestimmte Nervenzellen anbindet, desto besser arbeitet der "Rhythmus-Generator": Wir werden ruhiger, Angst oder leichte Depressionen verschwinden und Melatonin schaukelt uns in den Schlaf.

Der Ausgangsstoff Tryptophan schwimmt im Blut, und es ist faszinierend, was man über seine Verfügbarkeit herausgefunden hat. Wir brauchen das Melatonin vor allem abends, wenn wir schlafen gehen wollen. Normaler Regulator ist die Dunkelheit, sie hebt die Sperre, die "Blut-Hirn-Schranke" auf, die in unserem Körper dafür sorgt, dass das Melatonin zum richtigen Zeitpunkt gebildet und eingesetzt wird. Nun ist der Zivilisationsmensch aber nicht mehr völlig dem normalen Wechsel aus Tageslicht und nächtlicher Dunkelheit ausgesetzt. "Die Schlafregulation ist eine konzertierte Aktion, die beim Menschen auch vom psychosozialen Umfeld beeinflusst wird", sagt Hirnforscher Professor Dr. Gerald Hüther, Neurobiologe an der Psychiatrischen Klinik der Universität Göttingen. "Was einem als Kind eingebläut worden ist oder einem der Partner eingeredet hat, ist mitbestimmend."

Es scheint einige Tricks zu geben, um das im Körper vorhandene Tryptophan schneller durch die Blut-Hirn-Schranke zu schicken. Das ist einmal das süße Betthupferl. Es bewirkt offenbar, dass Insulin ausgeschüttet wird. Dadurch wandern alle anderen Aminosäuren in die Muskulatur ab, das Tryptophan kursiert konkurrenzlos im Blut und kann zur vermehrten Produktion von Melatonin eingesetzt werden. Wenn jemand diese Erfahrung bewusst oder unbewusst gemacht hat, greift er zu Süßigkeiten, wenn er im Stress ist. Auch mit erhöhter Fettzufuhr kann man Tryptophan aktivieren.

Ölfilm im Gehirn

Unabhängig vom Melatonin gibt es im Gehirn noch ein anderes System, das auf Tryptophan angewiesen ist. Man müsse sich das, so Professor Hüther, wie einen riesigen Baum aus Gruppen von Nervenzellen vorstellen, an denen die "Knospen" Serotonin ausschütten. Gelangt mittels der Süßigkeit mehr Tryptophan ins Gehirn, kann auch mehr Serotonin ausgeschüttet werden. Gefährlich wird es, wenn jemand die Droge Ecstasy nimmt, dann wird das gesamte Serotonin des Nervenbaumes auf einmal ausgeschüttet. "Das wirkt wie ein Ölfilm im Gehirn", sagt Professor Hüther. Alle Unruhe vergehe. So etwas gebe es im normalen Leben nicht, und es bestehe die Gefahr, dass die Knospen des Serotonergen-Nervensystems diese Überstimulation nicht überstehen und absterben. Dann ließen sich die Folgen auch nicht mehr durch eine Tryptophanzufuhr ausgleichen.
Eine noch ungeklärte Frage ist, wie der Körper darauf reagiert, wenn er über längere Zeit künstlich Tryptophan zugeführt bekommt. Man kann Stimmungstiefs und das "Einschlafprofil" sowie den Jet-lag mit Tryptophan behandeln. Hüther: "Wir können den Körper anheizen, aber der Körper stellt sich darauf ein und baut auch zuviel Tryptophan mit Hilfe von Enzymen in der Leber ab. Unklar ist noch, wann das eintritt und wie der Körper mit den Abbauprodukten umgeht." Tryptophan mußte schon einmal vom Markt zurückgezogen werden, weil Verunreinigungen Todesfälle und irreparable Gesundheitsschäden ausgelöst hatten. Inzwischen ist der Fehler entdeckt und beseitigt worden - dank der Dissertation von Dr. Thomas Simat, Arbeitsbereich Steinhart.
Und wie ist es mit der Verheißung, dass Melatonin eine Schutzfunktion gegen altersbedingte Abbauprozesse hat? Der Kongress machte deutlich, dass Melatonin ein sehr effizienter Radikalfänger ist. Das bedeutet, dass im Organismus nicht so leicht Makromoleküle entstehen können, die für den Alterungsprozess wichtig sind. Am meisten Melatonin bildet der Körper zwischen dem 15. und dem 30. Lebensjahr. Genetisch bedingt gibt es enorme Unterschiede, das heißt, wer mit einem Körper gesegnet ist, der viel Melatonin produziert, hat immer noch mehr als der Durchschnitt, wenn die Produktion altersbedingt abnimmt. Es scheint aber möglich zu sein, durch die regelmäßige Aufnahme von tierischem Eiweiß die Tryptophanbildung anzuregen. Aber auch das funktioniert nicht von heute auf morgen, sondern ist nur mittelfristig zu erreichen.

Tryptophan hat wichtige Funktionen im Körper

Tryptophan ist ein wichtiger Baustein für Proteine und im Leberstoffwechsel. Es spielt eine Rolle im Stoffwechsel von Niacin trägt zur Bildung von Serotonin bei.

Tryptophan ist als Baustein der Proteinsynthese und für den Leberstoffwechsel wichtig. Es kann in Niacin überführt werden und trägt so zu einem guten Niacin-Status in den Geweben sowie zur Biosynthese des Coenzyms Nikotinamid-Adenin-Dinukleotid (NAD) bei. Annähernd 60 mg Tryptophan sind äquivalent zu 1 mg Niacin. Entsprechend treten Niacinmängel erst bei einer tryptophanarmen Ernährung auf. Tryptophan wird außerdem für die Bildung von Tryptamin (biogenes Amin) benötigt, das den Blutdruck erhöht. Es trägt zur Bildung des beruhigend wirkenden Neurotransmitters Serotonin bei, das auf den Schlaf-Wach-Rhythmus ebenso wie auf Stimmungen und Schmerzempfinden einwirkt. Bekannt ist beispielsweise die schlaffördernde Wirkung von Milch als Schlaftrunk, die auf dem enthaltenen Tryptophan beruht.

Der tägliche Bedarf an Tryptophan

Der tägliche Bedarf an Tryptophan wird mit 250 mg angegeben.

Deckt die tägliche Ernährung den Bedarf an Tryptophan?

Bei ausgewogener Ernährung entsteht in der Regel kein Mangel an Tryptophan.

Typische Gruppen für einen Mehrbedarf an Tryptophan

Sportler, eventuell bei Schlafstörungen und Depressionen

Wenn Tryptophan im Körper fehlt

Ein Mangel an Tryptophan kann zum Hartnup-Syndrom führen, bei dem Aminosäuren vermehrt ausgeschieden werden. Die Krankheit führt zu Pellagra-ähnlichen Symptomen (Lichtdermatosen durch Malabsorption von Tryptophan). Weiter können Hauterkrankungen, Störungen im Zentralen Nervensystem und Depressionen, abhängig vom Serotonin-Mangel, entstehen.

Kann man Tryptophan überdosieren oder gibt es Nebenwirkungen?

In den 80er Jahren entstand der Verdacht, dass die Gabe von Tryptophan mit dem eosinophilem Myalgie-Syndrom verbunden ist. In Untersuchungen bestätigte sich dieser Verdacht nicht. Die betreffenden Fälle beruhten vermutlich auf Verunreinigungen eines einzelnen Tryptophan-Präparates bei der Herstellung. Seit 1996 ist Tryptophan in Deutschland daher wieder als Arzneimittel zugelassen. Werden bei Depressionen MAO-Hemmer eingenommen, sollte Tryptophan nicht angewendet werden. Sportler sollten hohe Einnahmen von Tryptophan, im Bereich von über 3 Gramm täglich, vermeiden. Zu hohe Dosen können das Blutbild verändern und zu Muskelschmerzen und Müdigkeit führen.

Tryptophan zur Vorbeugung und Therapie – und wieviel?

Zur Vorbeugung ist Tryptophan unnötig. Es kann im Sport zur Leistungssteigerung dienen und evtl. bei Depressionen angewendet werden.

Im allgemeinen ist eine vorbeugende Ergänzung von Tryptophan unnötig. Da Sportler einen erhöhten Bedarf haben, kann hier eine Ergänzung, abhängig vom Leistungsspektrum, sinnvoll sein. Tryptophan kann bei Depressionen und Schlafstörungen angewendet werden. Meist werden 1/2 bis 1 Stunde vor dem Schlafengehen 500 - 1000 mg L-Tryptophan (als Antidepressivum d,l-Tryptophan) eingenommen. Die Anwendung sollte nur nach ärztlicher Empfehlung erfolgen.

Die Tryptophanhydrolase kann durch zahlreiche Faktoren gehemmt werden, darunter Stress, Insulinresistenz, Vitamin-B6-Mangel und unzureichende Magnesiumzufuhr. Gleichzeitig können dieselben Faktoren die Umwandlung von L-Tryptophan in Kynurenin unter Katalyse der Tryptophanoxygenase verstärken und auf diese Weise die für die Serotonin-Produktion verfügbare L-Tryptophan -Menge reduzieren.

5-HTP wirkt als Antioxidans, wohingegen L-Tryptophan oxidative Schäden sogar verstärken kann. Bei der kommerziellen Herstellung wird 5-HTP durch Extraktion aus den Samen der afrikanischen Pflanze Griffonia simplicifolia gewonnen.

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